Ничего, там 4 на горизонте. Ломать не переломать :)

Не совсем. Они выпустят 3.9 параллельно с 4.0 и будут поддерживать 3.9 (кажется) полтора-два года. За это время надо будет переползать на 4.0, хотя там опять нужно переписывание всех сторонних модулей, тем, компонентов и плагинов.

Так либо ты начинаешь переползать потихоньку, либо через 2 года у тебя дуршлаг везде. Ну, больше обычного :)

И как обычно половина привычных примочек-аддонов вымрет :)

Тут то и узнаем, кто угадал с ними :)

Поэтому надо стараться пользовать либо платные (что не факт поможет), либо хорошо известные. Скажем Flexicontent только недавно вроде наконец прикрыл поддержку ветки 2.5 (либо перевел её в платную поддержку)

Ну, как всегда. Но гарантий никаких. С другой стороны, это повод бэкапнуться и следить за развитием событий :}